Het beleg van Venlo in 1499 is een van de pogingen van Maximiliaan van Oostenrijk om de stad te veroveren.
Nadat hij in 1480 de stad had veroverd op de Gelderse troepen, verloor hij de stad weer elf jaar later, toen Karel van Gelre uit gevangenschap was vrijgekocht. Deze hoefde de stad niet te belegeren, maar kon in feite gewoon de stad binnenlopen. De Venlose bevolking was namelijk zeer Gelders-gezind.
Daarop besloot Maximiliaan om de stad wederom in 1499 om een offensief te beginnen. De Gelderse onafhankelijkheidsoorlog was nog niet ten einde en de strijd duurde voort. De troepen van Maximiliaan namen stelling vanaf de westelijke Maasoever, waarbij de stad wekenlang onder vuur werd genomen. Dit bleef echter zonder succes, dus moest men uiteindelijk de aftocht blazen. Venlo bleef in Gelderse handen.