In het midden van de 14e eeuw lag in de binnenstad al een Maasstraat, met het beginpunt aan de Oude Markt. Destijds liep de straat, via een steegje met de naam Op de Miste, tot aan de Maaspoort. Aan die straat lag ook een grote drukkerij, Firma Weduwe H. Bontamps, die international van enige betekenis was, gezien vestigingen in onder andere Amsterdam, Luik, Parijs, Londen en Batavia.

De straat overleefde weliswaar de slechting van de vestingwerken, maar door bombardementen op de Venlose Maasbrug tijdens de Tweede Wereldoorlog werd de straat volledig verwoest.