De Prinsessesingel ligt in het eerste kwadrant Klein Italië in de binnenstad van Venlo. De straat loopt vanaf de Roermondsepoort in westelijke richting naar de Professor Gelissensingel.
Tijdens de slechting van de vestingwerken van Venlo werd aan deze zijde van de binnenstad het zogeheten Brugplan opgesteld, waarmee wordt bedoeld dat er een spoorbrug werd aangelegd voor de Staatslijn E (Maastricht – Breda). Als gevolg daarvan werden de stadsmuren afgebroken en de wijk opnieuw ingericht. In de eerste jaren na de slechting verrees aan de nieuw aangelegde Brugstraat een militaire kazerne met twee bouwblokken, het Groot Blok en het Klein Blok. Samen huisvestten deze gebouwen 750 soldaten. Het Klein Blok had de ingang aan de Vleesstraat terwijl de ingang van het Groot Blok aan de Brugstraat lag. De straat lag destijds aan de zuidzijde van de tot slop vervallen buurt ‘t Hetje, dat in 1938-1939 in het kader van sanering werd gesloopt.
Van 1877 tot 1913 was tevens de Venlose afdeling van de marechaussee in de kazerne gelegerd, totdat op de westoever van de Maas de Frederik Hendrikkazerne gereed kwam en de marechaussee naar deze nieuwe kazerne verhuisde.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd dit gedeelte van Venlo zwaar getroffen door de bombardementen van de geallieerden, die de spoorbrug wilden vernietigen. Het hele zuidwestelijk deel van de binnenstad lag in puin, en na de oorlog werd de zuidzijde van de binnenstad opnieuw opgebouwd. De Brugstraat, die aan noordzijde van de spoorbrug een autoverbinding met de westoever van de Maas zou krijgen, verdween. In plaats daarvan werd de Prinsessesingel aangelegd.
Thans liggen aan de Prinsessesingel enkele winkels en kantoren, onder andere het stadskantoor van de Gemeente Venlo en het Werkplein. De ruimtes boven de winkels zijn veranderd in studentenkamers. De straat maakt nu onderdeel van de Maasboulevard.